标志性称呼
公元200年，在中国历史上发生了一场以少胜多、以弱胜强的经典战役——官渡之战。交战的双方，一方是曹操，一方是袁绍。大战前夕，袁绍为了师出有名，授意自己的手下陈琳，撰写了一篇“讨操檄文”。曹操的祖父曹腾被说成祸国殃民的妖孽，曹操的父亲曹嵩是曹腾养子，这一事实的存在，就被陈琳毫不客气地归入到“乞携养”之类；曹操则被扣了一顶“赘阉遗丑”的大帽子，成为曹操的标志性的称谓。因为曹操的祖父是宦官，曹操是宦官的后代。作为宦官的孙辈，也只能是个丑角儿。
官渡战后，北中国的归属已无悬念，曹操成了强势人物，即便是敌对势力，也不再拿“赘阉遗丑”做文章，至多给曹操一个带有浓厚政治色彩的称号，叫他“汉贼”。
少年“游侠”梦
宦官的出身，并没有影响到曹操的成长。少年曹操，有着通常少年都有的游侠梦想。《三国志·武帝纪》说：“太祖少机警，有权数，而任侠放荡，不治行业。”曹操所扮演的游侠与我们理解的游侠应该不一样。这里举三个曹操所谓“游侠”的例子：例一：逞强好胜，率性而为。少年曹操曾在大宦官张让的庭院中，当着张让的面，舞了一通手戟，尽兴之后便翻墙而出，全然忘记了自己在擅闯私宅。例二：劫持新娘，胆大包天。看着别人家正在举行的盛大婚礼，曹操竟心生“歹意”，等到夜幕降临，大喊一声“有贼”，来了一个声东击西，在大家寻贼之际，曹操抽刀在手，劫了新娘就走。例三：游手好闲，耍小聪明。曹操的叔父对曹操游手好闲、惹事生非，大为不满，经常向曹嵩告状，让他管束好自己的儿子。一次，曹操碰到叔父，假作中风。叔父赶忙去告知曹嵩。父亲匆忙赶来时，曹操已恢复了常态。控诉叔父的造谣中伤，父亲对叔父失去了信任，曹操便得到了他想得到的自由。
三个例子反映出曹操的游侠特征是：诡诈，顽劣，嬉闹成性。
