【“千里驹”掌管虎豹骑】
在子侄辈中，曹操很欣赏曹休，曾对左右说：“此吾家之千里驹也。”
东汉末年中原战乱时，曹氏宗族四散，曹休十多岁时，因父亲病逝，他携母渡江到吴地避难，事母至孝，为人称道。公元190年，曹操逃出洛阳，征募士兵与董卓作战。曹休在江南听到消息，改名换姓，辗转荆州，沿小路北归。曹操很喜欢他，待若亲子，“使与文帝（曹丕）同止”。当时曹丕年仅三四岁，曹休与他同吃同住，两个人应该结下了深厚的情谊。曹丕5岁学骑马，8岁骑射功夫已出众，他的师傅，很可能就是曹休。后来曹丕和他的儿子明帝曹叡都很重用曹休，足见感情不一般。
曹操出征作战，经常把曹休带在身边，后来“使领虎豹骑宿卫”。“虎豹骑”之名，在《三国演义》中几乎没有提及，《三国志》中的记载也不是很多，但却是曹操最精锐的骑兵，士兵都是百里挑一的，“皆天下骁锐，或从百人将补之”。从《三国志》的记载看，虎豹骑的统领先后为曹纯、曹休、曹真等，都是最杰出的、曹操最信任的曹家人。这是一支曹操经常带在身边的嫡系精锐，装备精良，作战凶猛，曹操一般不舍得动用，只在重大战斗的最关键时刻，才亮出这张王牌，往往一击制胜。南皮之战，虎豹骑斩袁谭之首；北征乌桓，虎豹骑斩杀蹋顿单于；长坂坡之战，虎豹骑长途奔袭，一昼夜行三百里，仍能击溃刘备；西征马超，双方僵持的关键时候，曹操“纵虎骑夹击，大破之”。
曹休本人的军事才华，在下辨之战得到充分展示。曹操与刘备争夺汉中时，刘备派张飞、马超、吴兰进攻武都，占领下辨（今甘肃成县西北），阻挡关中曹军增援汉中。而曹操派曹洪率军攻打下辨，令曹休为骑都尉，“参洪军事”，但他对曹休说：“汝虽参军，其实帅也。”曹洪得知曹操的这个命令，就把全军的指挥权交给了曹休。当时张飞率军扬言要断曹军后路，曹军众将都狐疑不定，不敢进击。此时的曹休很果决：如果他们真的要遮断我们退路，“当伏兵潜行”，现在弄出这么大动静，是在虚张声势，他们并没有这样的能力。应当乘他们尚未集结完毕，猛烈攻击吴兰，击败吴兰，张飞自己就撤了。
曹洪听从了曹休的意见，进军攻击吴兰，“大破之，飞果走”。
此战之后，曹休的统军才能得到认可，被曹操任命为“中领军”，进入曹操集团高级将领行列。
【征吴失利含恨死】
曹丕称帝后，更加重用曹休，任命他为镇南将军，“假节都督军事”，成为对阵东吴的最高军事统帅。曹休离开洛阳赴任之时，曹丕亲自“车驾临送”，并且“下舆执手而别”。
曹休没有辜负曹丕的厚望，在他与东吴的交战中，处处占了上风，击败江北的孙权军队，又派人渡江作战，烧毁大片吴军军营。
黄初三年（公元222年）冬，曹丕大举征伐孙权，曹休出任征东大将军，与曹仁、曹真分率大军作战。此时的曹休壮志满怀，上书说：“原将锐卒虎步江南，因敌取资，事必克捷；若其无臣，不须为念。”这是一招险棋，不顾后勤供应，以战养战，能收到出其不意之效，但一旦失利，全军就会陷于绝地，因此曹休也做了最坏的打算，“若其无臣，不须为念。”这种战略带有浓厚的赌博成分，显示了曹休勇猛而不无鲁莽的性格。这种性格后来也促成了导致他“惭恨而亡”的那场惨败。
曹休的部下不愿孤军犯险，曹丕也没有批准这个作战计划。此后不久，长江突起暴风，东吴战船的缆绳都被吹断，船只被吹到曹休营垒前，曹休果断抓住战机，斩杀吴军数千，并命曹军乘轻船五百追击，攻袭徐陵，再次斩杀数千吴军，获得大捷。
但这时曹仁在濡须口失利，曹真在江陵未取得实际战果，曹丕下令退出战斗。这次征吴大战就此结束。曹休被任命为扬州牧，屯驻前线，与东吴对峙，先后斩杀吴将审德，招降吴将韩综、翟丹，被提拔为大司马（相当于现在的国防部长），成为曹魏军队最高统帅。曹丕去世时，曹休与曹真、陈群、司马懿受命成为辅政大臣。
太和二年（公元228年），东吴鄱阳太守周鲂按照孙权授意，假称要投降。大概之前与东吴的交战太顺利了，曹休轻易相信了这个圈套，他率十万步骑，深入吴境接应周鲂。
此时，陆逊、朱桓等东吴大将，已布置好埋伏圈，静待曹休上当。曹魏琅邪太守孙礼力劝曹休不可孤军深入，但曹休立功心切，不听劝告，遂致全军堕入吴人陷阱。近十万吴军兀然出现，发动突袭，曹休完全没有防备，只得仓促突围，但此时背靠湖泊、旁依大江，大军退却受阻，曹休的人马几乎溃不成军，损失极为严重。此时，魏明帝派遣的贾逵日夜兼程赶到战场，吴军以为魏国救援大军赶到，快速撤离战场，曹休才免于全军覆没。
此战过后，曹休上书谢罪，魏明帝没有一字怪罪，反而遣使“慰谕”，“礼赐益隆”。曹休心中又惭又恨，回洛阳不久即“痈发背薨”。
这位“出师未捷身先死”的将军，被安葬于邙山之上，目睹汉魏城后来的沉浮荣辱，内心的郁结或许早已平复。
